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Charles, ein exzentrischer Lottogewinner, der allein auf einer abgelegenen Insel lebt, versucht, seine Träume wahr zu machen, indem er seinen Lieblingsmusiker Herb McGuire engagiert, um ein exklusives Privatkonzert zu spielen. Ohne Herbs Wissen hat Charles auch Herbs ehemalige Bandkollegin und Ex-Freundin Nell sowie ihren neuen Ehemann engagiert, um alte Lieblingslieder zu spielen. Als die Gemüter erhitzt sind und alte Spannungen wieder aufbrechen, hält stürmisches Wetter sie alle auf einer Insel fest und Charles sucht verzweifelt nach einem Weg, seinen Traumjob zu retten.