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Der Manhattaner Zahnarzt Peter Pierce (Griffin Dunn) steckt in einer Midlife-Crisis, nachdem ihn seine Frau (Rosanna Arquette), mit der er 35 Jahre verheiratet war, verlassen hat. Spontan bucht er eine Reise nach Tulum, Mexiko, um den Junggesellenabschied seines Sohnes zu sprengen.